Jan en Isabelle De Groot
Periode 1: Onbekend
Jan en Isabelle leren elkaar kennen toen ze 16 jaar waren. Hun ouders waren goede vrienden, en de twee gezinnen gingen geregeld samen op vakantie. Jan en Isabelle belanden samen in bed en Isabelle wordt zwanger. Anna komt het als eerste te weten en ze wilt niet dat iemand het te weten komt. Ze houdt het geheim voor Jan en de rest van de familie en ze brengt Isabelle naar een klooster, waar ze haar baby verplicht moet afstaan. De baby krijgt de naam Willem en hij wordt geadopteerd door de familie Feyaerts.
Periode 2: Seizoen 24
Thomas duikt op in de omgeving van de familie Van den Bossche als de zoon van de ondertussen overleden Willem. Hij gaat ook op zoek naar zijn biologische grootmoeder en hierdoor zien Jan en Isabelle elkaar voor het eerst in jaren terug. Het duurt niet lang voor oude gevoelens terug opduiken en Isabelle geeft toe dat ze opnieuw verliefd is. Jan is echter gelukkig getrouwd met Linda en wil zijn huwelijk niet opgeven waardoor Isabelle alweer uit zijn leven verdwijnt.
Jan en Monique Stevens
Periode: Seizoen 1 tot Seizoen 2
Jan en Monique zijn bij de start van de serie al meer dan twintig jaar getrouwd. Ze hebben samen twee kinderen: Bart en Mieke. Hun huwelijk staat onder grote druk door de financiële problemen van het gezin. Monique vindt haar echtgenoot een slappeling en nietsnut. De doodssteek is de affaire tussen Jan en zijn secretaresse Babette. De eerste keer vergeeft Monique hem, maar wanneer ze de twee nadien betrapt in zijn kantoor zet ze Jan aan de deur. Hij vraagt vervolgens de scheiding aan. Monique is nog zwanger van Jan en bevalt enkele maanden later van Esther. Hun dochtertje overlijdt enkele dagen later. Nadien wordt de scheiding officieel gemaakt.
Jan en Babette Van Tichelen
Periode: Seizoen 1 tot Seizoen 2
Jan en Babette ontmoeten elkaar bij VDB Electronics. Babette flirt erop los met 'meneer Jan' omdat ze hoopt dat hij invloed kan hebben op haar verdere carrière binnen het bedrijf. Tijdens een zakenreis naar Hamburg gaan ze voor het eerst samen naar bed. Wanneer ze betrapt worden door Jans vrouw Monique, vraagt Jan de scheiding aan en wil hij zijn relatie met Babette een kans geven. Zij laat Jan echter vallen voor Peter.
Jan en Griet
Periode: Seizoen 2
Jan loopt verpleegster Griet tegen het lijf en ze herkennen elkaar van in het ziekenhuis, ten tijde van de opname van Pierrot. De twee beginnen een relatie, maar Jan probeert dit geheim te houden voor zijn familie uit schrik dat het negatief kan zijn voor de scheiding met Monique. Anna betrapt de twee en ook Mieke ontmoet Griet. Jan besluit een einde te maken aan zijn relatie met Griet wanneer Monique bekend maakt dat ze zwanger is van hem.
Jan en Nele Van Winckel
Periode 1: Seizoen 4 tot Seizoen 10
Wordt binnenkort aangevuld
Periode 2: Seizoen 12
Wordt binnenkort aangevuld
Jan en Linda Desmet
Periode: Seizoen 10 tot Seizoen 27
Wordt binnenkort aangevuld
Jan en Laura Daems
Periode: Seizoen 16
Jan is onder de indruk van Laura, de lerares van zijn zoontje Guido. Hij slaagt erin om haar mee te vragen op date en begint een affaire met haar. Hij doet alsof hij de grote baas is bij VDB Electronics om haar rond zijn vinger te draaien en vertelt dat hij een ongelukkig huwelijk heeft. Als Jan een snoepreisje wil maken met Laura naar Benidorm, wordt het heet onder zijn voeten. Hij ziet namelijk Albert en Anna. Hij moet koste wat het kost een ontmoeting vermijden. Na verloop van tijd komt Laura tot het besef dat Jan tegen haar liegt over zijn 'hoge positie' en verbreekt ze het contact. Wanneer Jan haar probeert op te zoeken op school, blijkt dat ze er ondertussen niet meer werkt.
Jan en Viv Neyskens
Periode: Seizoen 26 tot Seizoen 27
Viv is een goede vriendin van Linda en leert op die manier ook Jan kennen. Jan merkt meteen op dat Viv een zeer charmante, vlotte vrouw is en kan zijn ogen niet van haar houden. Zeker nu zijn huwelijk met Linda al een hele tijd barsten vertoont en ze voortdurend ruzie maken. Aanvankelijk probeert Jan zo veel mogelijk afstand te houden tegenover Viv, waardoor zowel Viv als Linda denken dat hij haar niet kan uitstaan. Wanneer Viv aan de slag gaat in de Jan en Alleman, slaat de vonk toch over tussen de twee. Tijdens een intiem gesprek over hun gevoelens, geeft Jan toe dat hij verliefd is op haar en de twee kussen uiteindelijk. Ze blijven nadien stiekem met elkaar afspreken, maar Viv voelt zich schuldig tegenover Linda en wil er al snel mee stoppen. Linda ontdekt de waarheid en voelt zich bedrogen. Wanneer ze vertelt dat ze een hersentumor heeft, besluit Jan toch voor haar te kiezen en een einde aan zijn affaire te maken.