Simon en Stefanie Coppens
Periode 1: Seizoen 25
Simon en Stefanie Coppens leren elkaar beter kennen na de dood van Thomas. Stefanie heeft het moeilijk omdat Simon te veel op Thomas lijkt. Ze wil eerst niets met hem te maken hebben, maar wanneer Simon blijft rondhangen in de buurt, worden ze collega's en goede vrienden. Een tijdje later vertelt Simon dat hij gevoelens voor haar heeft en Stefanie geeft toe dat die gevoelens wederzijds zijn.
Bij VDB Fashion neemt Simon het op voor Stefanie wanneer ze lastig gevallen wordt door een mannelijk model. Stefanie en Simon kussen voor het eerst en geven hun relatie een kans. Stefanie heeft het er wel moeilijk mee dat ze niet op de eerste plaats komt bij Simon. Stefanie beseft op een dag dat ze Thomas niet kan vergeten door een voicemail van hem. Ze probeert het te doen lukken met Simon, maar vreest dat haar liefde voor Thomas te groot is. Ze maakt een einde aan hun relatie en vertrekt een tijdje naar Frankrijk om van omgeving te veranderen.
Periode 2: Seizoen 27
Stefanie keert na een jaartje terug uit en Simon zoekt meteen weer contact met haar omdat hij ondertussen niet meer welkom is bij zijn familie. Stefanie vertelt dat ze in Nieuw-Zeeland lastig gevallen werd en Simon panikeert wanneer ze opnieuw op het vliegtuig moet stappen voor haar werk. Een dolverliefde Simon draait volledig door en ontvoert Stefanie.Uiteindelijk wordt er een zoektocht opgestart waarbij Simon zich laat uitschijnen als 'de grote held die Stefanie terugvond'.
Na haar bevrijding door Simon, geeft Stefanie hun relatie nog een tweede kans. Wanneer Stefanie psychologische sessies begint te volgen en flashbacks krijgt naar de ontvoering (én de ontvoerder), maakt Simon zich zorgen en wil alles vanop de eerste rij volgen. Maar Stefanie wil af en toe liever alleen zijn om de dingen een plaats te geven en te verwerken. Doordat Simon haar niet steunt met de psychologische sessies, zorgt dat voor een druk op hun relatie. Simon wil kost wat kost alleen zijn met Stefanie en wordt jaloers wanneer ze een klik heeft met inspecteur Tom Scheerlinck. Hij kruipt opnieuw in het motorpak van de ontvoering en jaagt Stefanie de stuipen op het lijf.
Simon kan Stefanie overtuigen om samen op reis te gaan, maar plots krijgt Stefanie de ultieme flashback en beseft ze dat Simon haar ontvoerder is. Ze probeert te ontsnappen, maar Simon houdt haar opnieuw gevangen. Hij rijdt met Stefanie naar VDB Fashion waar hij haar vastbindt in het kantoor van Lars. Hij neemt een videoboodschap op voor de familie waarin hij onthult dat hij samen met Stefanie zelfmoord zal plegen. Benny haast zich naar VDB, maar Stefanie slaagt er zelf in om Simon te overmeesteren. Ze steekt hem neer met een mes en Simon wordt naar het ziekenhuis en uiteindelijk naar de gevangenis gebracht.
Simon en Evy Hermans
Periode 1: Seizoen 25
Simon en Evy Hermans worden huisgenoten en kunnen het goed met elkaar vinden, maar de zwangerschap van Evy strooit roet in het eten. Simon maakt haar duidelijk dat hij niet de intentie heeft om een vaderfiguur te worden voor haar ongeboren kindje en wil geen relatie met haar beginnen.
Periode 2: Seizoen 26
Na zijn relatiebreuk met Stefanie, zoekt Simon troost bij Evy waarna ze een wilde vrijpartij op het kantoor van VDB Fashion hebben. Het hele gebeuren wordt stiekem gefilmd en naar alle werknemers van het bedrijf doorgestuurd. Opnieuw enkele maanden later, belandt Stan in de gevangenis voor de moord op June en probeert Evy Simon opnieuw te verleiden. Ze zoekt namelijk bewijsmateriaal dat Simon de dader is. Stan wordt vrijgelaten, maar Evy moet het spelletje blijven verder spelen en doet alsof ze een relatie met Simon wil. Wanneer de waarheid aan het licht komt, gaat Simon door het lint waarbij Evy in het ziekenhuis terecht komt.